亨利·希尔从小不学无术，跟着老大保利，靠收取保护费、走私、抢劫，他娶了美丽的妻子凯伦，有可爱的女儿，迷人的情妇，名车豪宅，生活优渥。吉米和汤米是亨利的好朋友，三人一起经历和很多事情：杀死羞辱汤米的意大利黑手党头领比利·贝兹；策划德航劫案，并干掉同伙，私吞赃款…